Preso injustamente no famoso cárcere de segurança máxima Sing Sing, Divine (Colman Domingo, em sua segunda indicação consecutiva ao Oscar de Melhor Ator, após Rustin) se junta a um projeto de teatro que busca uma transformação na dolorosa rotina da cadeia. Com um novo integrante no grupo, os homens decidem explorar o lado da comédia neste projeto, ao mesmo tempo em que nutrem todos os dias a esperança da liberdade.
Frequentemente, a trilha sonora insiste em pontuar momentos inspiradores e a direção de Greg Kwedar não escapa de algumas repetições dramáticas, mas a humanidade no trabalho do elenco e a maneira como a arte é trazida para a tela como uma força de cura sem julgamentos torna por mais de uma vez Sing Sing especial.
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