Para a surpresa de muitos, o menino que apareceu pela primeira vez no papel de primo do seu irmão mais velho Macaulay Culkin em Esqueceram de Mim (1990) é, atualmente, o grande favorito ao Oscar de Melhor Ator Coadjuvante pelo seu papel em A Verdadeira Dor, que segue em cartaz nos cinemas, pelo qual já ganhou o Globo de Ouro e, na última sexta, o Critics’ Choice. Apesar do título de coadjuvante, Kieran Culkin é a grande estrela do longa dirigido e protagonizado por Jesse Eisenberg, que, por sua vez, concorre a Melhor Roteiro Original.